Il film è uscito nelle sale italiane giovedì 30 agosto 2018 su distribuzione Walt Disney Studios Motion Pictures Italy.

Il titolo italiano dato alla pellicola crea un caso di omonimia con l'omonimo libro di David Benedictus "Ritorno al Bosco dei Cento Acri" (in originale "Return to the Hundred Acre Wood"). Le vicende del libro, che continua idealmente le avventure dell’orsetto ghiottone lì dove A. A. Milne si era interrotto, tuttavia, non hanno nulla a che spartire con la trama del film di Marc Forster.

Per la prima volta dal 1989 il personaggio di Tappo non parla con la voce italiana di Valerio Ruggeri, scomparso nel luglio 2015.

I personaggi di Tappo ed Uffa sono, nei libri di Milne, gli unici a non essere giocattoli appartenuti al vero Christopher Robin ma "autoctoni" del Bosco dei Cento Acri. Pertanto nelle versioni originali dei cortometraggi e dei film dedicati all’orsetto sciocco realizzati dalla Disney, i nomi dei due animali sono semplicemente Rabbit ed Owl (rispettivamente Coniglio e Gufo) così come riportati nei due libri di Milne. Nell’edizione italiana del primo cortometraggio Disney di Winnie The Pooh, "Winny-Puh l’orsetto goloso", Roberto de Leonardis decise di adattare anche questi due nomi trasformandoli così nei simpatici Tappo (Rabbit) ed Uffa (Owl). Nel film di Forster la distinzione di questi due personaggi è sottolineata dal maggiore realismo dell’animazione in CGI che non li fa affatto sembrare dei peluche, a differenza dei loro compagni d’avventure.

Le voci italiane di Pooh, Ih-Oh, Tigro e Pimpi hanno doppiato anche delle brevi interviste dedicate al "backstage" del film (realizzate anche per la promozione statunitense) e diffuse dalla stessa Disney Italia e da altri media prevalentemente sulle piattaforme Facebook e YouTube.

Nel 2017 il regista Simon Curtis ha portato al cinema un altro film dedicato al figlio di Alan Alexander Milne, "Vi presento Christopher Robin", firmato questa volta dalla Fox ed uscito sugli schermi italiani il 3 gennaio 2018 nonostante fosse stato inizialmente annunciato per il 22 dicembre 2017. Come il film oggetto di questa scheda, anche la pellicola di casa Fox venne diretta per l’edizione italiana da Leslie James La Penna, che dagli anni 1990 si occupa della direzione del doppiaggio italiano dei tanti prodotti Disney che vedono per protagonista l’orsetto di pezza.

Nell'edizione italiana del film sono presenti le seguenti canzoni:
- "Addio, amico mio" ("Goodbye Farewell"), interpretata da Marco Bresciani, Luca Biagini, Luca Dal Fabbro, Mino Caprio, Massimo Corvo, PaoloBuglioni, Gabriella Scalise e Andrea Rinaldi;
- "Su e giù" ("Up, Down & Touch the Ground"), interpretata da Marco Bresciani;
- "Ricordati sempre dei Tigri" ("The Wonderful Thing about Tiggers"), interpretata da Luca Biagini.