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Guest star: Curtis Armstrong (Danny), Chad Gabriel (Barry), Drew Pillsbury (Istruttore di nuoto), Alexandra Wentworth (Abby), Steven Hofvendahl, Amanda Foreman (Meghan Rotundi), Greg Grunberg (Sean Blumberg), Brian Klugman (Guy), Robert Patrick Benedict (Richard Coad), Dash Mihok (Lynn), Chris Sarandon (Dott. Peter McGrath)

Sceneggiatura: Andrea Newman
Regia: Danny Leiner

Codice di produzione: F719
Trasmesso in Italia il 6 luglio 2002 (RaiDue, ore 15.05)
Trasmesso negli U.S.A. l'11 maggio 1999

La trama...

Abby, la nuova manager di Dean & DeLuca, lascia Felicity al suo posto mentre sarà via per qualche giorno, e le ordina di licenziare Danny, un impiegato irresponsabile del locale. Ben si incontra con Barry, il ragazzo che ha giocato per lui le scommesse nelle ultime settimane, e che adesso vuole i suoi soldi. Dato che Ben non ha i soldi per pagare i suoi debiti, e dato che non può nemmeno chiedere un prestito dato che non ha abbastanza garanzie (e non gli è sufficiente nemmeno la garanzia di Sean), Barry chiede aiuto ai suoi amici che picchiano selvaggiamente Ben. Dopo l'aggressione, Ben scompare per 24 ore, poi riappare alla porta di Felicity. Felicity convince Ben a parlare a sua madre dei suoi problemi finanziari. Felicity chiede l'aiuto di Danny per chiudere il locale mentre lei è alla ricerca di Ben insieme agli altri, e Danny fa un tale buon lavoro e si mostra così cambiato che Abby, al suo ritorno, da' a lui la promozione ad assistente che era stata promessa a Felicity. Noel riceve la comunicazione di essere stato accettato per una borsa di studio estiva a Berlino, ma la reazione di Felicity lo lascia dubbioso. Elena decide di proporsi come assistente del dott. McGrath mentre la sua segretaria è assente per qualche giorno: i due sviluppano un'amicizia, e lei lo invita a cena.

Tutte le canzoni apparse nella prima trasmissione dell'episodio...

	CANZONE: "Beautiful Day" ARTISTA: 3 Colours Red ALBUM: Revolt	SCENA: Ben si incontra con Barry, a cui deve i soldi delle scommesse.
	CANZONE: "Do You Feel the Same" ARTISTA: Silverchair ALBUM: Neon Ballroom	SCENA: Musica di sottofondo da Dean & DeLuca.
	CANZONE: "Roll Up and Shine" ARTISTA: Stereophonics ALBUM: Performance and Cocktails	SCENA: Al Bar Epstein, Ben incontra nuovamente Barry, che ha capito che Ben non troverà mai i soldi per pagarlo. Ben spinge Barry a terra e va via.
	CANZONE: "Everyday Down" ARTISTA: Joan Jones ALBUM: Colonna sonora di Felicity	SCENA: Dopo esser stato da Felicity, Ben torna al suo appartamento e riabbraccia Julie, Sean e Lynn. Più tardi, Ben finalmente chiama al telefono sua madre per raccontarle cosa gli è successo.